Wykazał się w nich talentem artysty dobrze obeznanego z manierystycznym stylem, wprawnego rysownika i dobrego kolorysty. Ale praca, która zyskała mu poklask, powstała dla wybrednego i wpływowego w mieście mecenasa, jakim był kardynał nepot Scipione Borghese. Wespół z doskonałym znawcą perspektywy Agostino Tassim Gentileschi wykonał dla niego malowidła w nowo powstałym pałacu (dziś Palazzo Pallavicini-Rospigliosi), co przyczyniło się do pozyskania kolejnego zlecenia, tym razem dla wuja kardynała – papieża Pawła V. Były nim dekoracje letniej rezydencji biskupa Rzymu, jaką był w tym czasie Palazzo del Quirinale.

Wnet jednak wyszukane gesty zastąpiły w sztuce Orazia uproszczona kompozycja i intensywny światłocień, które najpełniej ujawniły się w jego kameralnych obrazach, przeznaczonych dla prywatnych zleceniodawców. Powodem zmiany dotychczasowego sposobu malowania było spotkanie około 1600 roku Caravaggia i poznanie jego dzieł – coraz bardziej kontrowersyjnych i zaskakujących swą rewolucyjną wręcz dosłownością, realizmem i ekspresją. Pod ich wpływem prawie czterdziestoletni twórca stał się odtąd najwierniejszym naśladowcą i kontynuatorem prawie o osiem lat młodszego kolegi. Przejął nie tylko styl jego dzieł, ale też ich ikonografię, czego przykładem jest obraz Dawid z głową Goliata, w którym artysta wykorzystał ten sam co Caravaggio, i w dziele o tym samym tytule, zadumany smutek głównego bohatera spoglądającego bez triumfalizmu na pokonanego wroga.  Ale mimo to Orazio potrafił nadać swym obrazom piętno własnego, autonomicznego stylu. Umiejętnie balansował też na granicy intymności i realizmu, co dobrze wyraża między innymi jego Madonna z Dzieciątkiem.  Ze świętej sceny wydobywa tutaj malarz chwilę czułości, jaka dana jest każdej matce i dziecku. Delikatny, ale osadzony w silnym kontraście światłocień wzmacnia dodatkowo aurę obrazu.

Gentileschi także w pozaartystycznych kwestiach podążał śladem Caravaggia, znanego wszak w Rzymie nie tylko z podziwianych obrazów, ale również z awanturnictwa i pijaństwa. Dołączył do niego wraz z innymi, tworząc zgraną paczkę, gustującą w nocnych eskapadach i cieszącą się wśród mieszkańców Wiecznego Miasta wątpliwą sławą. Dlatego też Orazio nie pozostawił po sobie dobrej opinii. Uważany był za człowieka kłótliwego i trudnego, skorego do ciągłych awantur i szyderstw. Jego szczególnie niekorzystny, acz subiektywny wizerunek pozostawił Giovanni Baglione – przeciętny malarz, ale znakomity dokumentalista ówczesnej artystycznej bohemy. Nie lubił on Gentileschiego, czemu nie można się dziwić. Bardzo niewyszukane epitety formułowane pod jego adresem oraz kąśliwe wiersze stały się nawet powodem rozprawy sądowej o oszczerstwo, które Baglione zarzucał trzem pyszałkom (Caravaggio, Gentileschi i Onorio Longhi). Z zachowanego zapisu dochodzenia wynika, że Orazio wił się przed sędziami jak piskorz, aby awanturniczy wybryk nie stał się przesłanką do oskarżenia go o coś bardziej poważnego – o świętokradztwo. W przytaczanym przez Baglione przed sądem liście Gentileschi dość bowiem dosadnie dziękuje za podarunek (metalowy medalik), jaki ten przesłał mu po powrocie z podróży do Loreto, pisząc, aby Baglione powiesił go sobie na... jajach.

Gentileschi miał sześcioro dzieci, z których dwójka wcześnie zmarła, ale najstarszych dwoje poszło w ślady ojca. Z pomocników do mieszania farb i nieodzownych modeli powoli stali się malarzami. I o ile syn Francesco zapisał się w dziejach sztuki jako niepozbawiony talentu kontynuator i wykonawca pomniejszych partii obrazów Orazia, o tyle córka – Artemizja (Artemisia Gentileschi) okazała się wyjątkowo uzdolniona w dziedzinie rysunku, zyskując rangę być może pierwszej znaczącej malarki na świecie. Po bulwersującym całe środowisko artystyczne procesie o gwałt na Artemizji, jakiego dopuścił się kompan i współpracownik Orazia, Agostino Tassi, zarówno ojciec, jak i córka opuszczają Rzym. Jego droga prowadzi najpierw do Genui, potem Paryża, a następnie do Londynu, gdzie wiele lat pracuje na dworze Karola I i gdzie też umiera.

Najważniejsze prace Orazia Gentileschiego w Rzymie:

• Kościół Santa Maria della Pace, Chrzest Chrystusa (po 1600)
• Kościół San Silvestro in Capite, Stygmatyzacja św. Franciszka (ok. 1600)
• Palazzo Rospigliosi-Pallavicini, freski dla Scipione Borghese (1603)
• Palazzo del Quirinale (Sala del Concistorio), dekoracje malarskie, wraz z Agostino Tassim (1610)
• Musei Vaticani – Pinacoteca Vaticana, Judyta z głową Holofernesa
• Galleria Nazionale d’Arte Antica, Palazzo Corsini, Madonna z Dzieciątkiem (ok. 1610)
• Galleria Spada, Dawid z głową Goliata (ok.1612–1613)
• Galleria d’Arte Antica - Palazzo Barberini, Święty Franciszek podtrzymywany przez anioła (1612–1613)